Como edecán y confidente del Libertador, destacó por su lealtad incondicional, ganándose el apodo de "el Cuarto Evangelista" por documentar detalladamente la gesta emancipadora.
Nació en Cork, Irlanda, y llegó a Venezuela en 1818 con la Legión Británica, sumándose a las fuerzas patriotas con solo 17 años. Participó en batallas decisivas como Boyacá, Carabobo, Pichincha y Tarqui, ascendiendo a General de Brigada.
Sirvió como edecán de Bolívar durante más de una década, siendo testigo de sus últimos días. Su cercanía le permitió conocer profundamente la faceta humana y política del Libertador Simón Bolívar, lo que plasmó en sus escritos.
Tras la muerte del Libertador Simón Bolívar, se dedicó a recopilar los archivos y escribir sus memorias, conocidas como las Memorias del General O'Leary (publicadas en 31 tomos años después), que son una fuente inestimable para el estudio de la época.
Falleció en Bogotá el 24 de febrero 1854 y sus restos reposan en el Panteón Nacional de Caracas.
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